晚上吃菠萝是否会失眠，需要根据具体情况而定。如果只是少量食用一般不会导致失眠；但如果大量食用则可能会引起失眠。

1.不会：菠萝属于一种热带水果，其中含有丰富的维生素、膳食纤维以及多种矿物质等营养成分，适当进食可以为身体补充所需要的营养物质，并且还可以促进胃肠道蠕动，在一定程度上能够预防便秘的发生。而且菠萝中的含糖量相对较低，通常不会对睡眠造成影响，也不会出现失眠的情况。

2.会：但需要注意的是，由于菠萝中含有大量的酸性物质，如果在睡觉之前过量食用，则容易刺激胃黏膜，从而引发腹痛、腹泻等症状，甚至还会伴有反酸、烧心等情况发生，此时可能会影响正常的睡眠质量，从而诱发失眠的症状。

因此建议患者在日常生活中要注意合理饮食，避免暴饮暴食，以免加重胃肠负担，引起消化不良。同时还要注意多休息，保证足够的睡眠时间，尽量减少熬夜。